Яе першы жа "дарослы" раман з акцёрам Шонам Пенам прывёў у 1985 годзе да вяселля. Аднак апантаная цікавасць прэсы і тэлебачання да іх шлюбу, вялікая ўвага да Мадоны з боку прэсы, а не да Шону Пену, якога газеты пачалі зваць няйначай як "містэр Мадона", стаў нясцерпны для мужа спявачкі. Пачалося іх суперніцтва за ўвагу публікі і прэсы, якое прывяло да выстаўленай на ўсеагульны агляд шлюбнай склокі. Пасля чатырох гадоў сумеснага жыцця яны развяліся.

Раман Мадоны з акцёрам Уоррэном Біцці, вядомым бабнікам, таксама ні да чаго не прывёў.

У нейкі момант пайшлі гутаркі, што яна зблізілася з камедыйнай акторкай Сандрай Бернхард. Мадона заявіла: "Я не лесбіянка, але мне здавалася ніжэй уласнай вартасці казаць аб гэтым. Я лічыла, што нават калі бы я сапраўды была лесбіянкай, то што з гэтага? Якія праблемы? Гэта нікога не дакранаецца!"

Аб сваім жа асабістым спартыуным трэнеры і пачынаючым акцёры Карласе Лявоне, 30-летнім бацьке яе дачкі Лурдес, Мадона сказала, што не бачыць ніякі неабходнасці ўступаць з ім у шлюб, бо яна "абсалютна шчаслівая цяперашнім станам спраў".

З з'яўленнем дачкі Лурдес Мадона моцна змянілася, паменшыўшы лік сваіх эпатажных выхадак. Але добра вядома, што Мадона здольная змяняць сваё аблічча вельмі лёгка, што было ўжо не раз і не два. Яна была бландынкай, брунэткай, з доўгімі валасамі і кароткай стрыжкай. Апраналася ў галівудскага мадэльера Фредерикса і ў знакамітага Готье, але з'яўлялася і ва ўборы вясковай малочніцы, і ў строгай школьнай сукенцы, і ў ледзь якія затуляюць цела празрыстых карунках.

Наступным мужам Мадоны стаЎ знакаміты рэжысер Гай Рычы. 23.12.2000 адбылася вяселле ў замку Скіба ў Шатландыі.
Ш. Сярод госцяў цэрымоніі былі дызайнер Данатела Версачэ , Стынг, акторка Гвинет Пэлтроу, акцёр Джордж Клуні, Руперт Эверетт і Брэда Питт, а таксама музыкі Джон Бон Джові і Браян Адамс.

Гэтая падзея года ў шоў-бізнэсе мінула пад шчыльнай завесай сакрэтнасці, целаахоўнікі трымалі рэпарцёраў на самавітай адлегласці.
Мадона пазнаёмілася з Рычы, які маладзей яе на дзесяць гадоў ў 1998г. на вечарынцы, уладкованай поп-спеваком Стынгам і яго жонкай Трудзі Стайлер.
Шлюб поп-дзівы падоўжыўся восем гадоў. У апошні час ён суправаджаўся гучнымі скандаламі і рознымі рознагалоссямі, звязанымі з сталай занятасцю і жаданнем Мадоны ўсынавіць яшчэ аднаго дзіцяці.

У 2008 г. Спявачка Мадона і кінарэжысёр Гай Ричи афіцыйна развяліся. Шлюбаразводная працэдура ў лонданскім Высокім судзе заняла ўсяго некалькі хвілін. Ні Мадона, ні Рычы у судзе не прысутнічалі.

Бывшыя супругі таксама дамовіліся аб апецы над двума дзецьмі – агульным сынам Мадоны і Рычы Рока васьмі гадоў і ўсыноўленым трохгадовым малавійцам Дэвідам. Па ўмовах дамоўленасці, хлопчыкі будуць роўны час пражываць з маці ў ЗША і бацькам у Вялікабрытаніі. Лурдес, 12-летняя дачка Мадоны, будзе ўвесь час жыць са сваёй маці ў Амерыцы.

Па дадзеных брытанскіх СМІ, якія прыводзіць РІА Навіны, рашэнне растацца далося цяжка абодвум. На працягу апошняга года ў прэсе не раз з'яўляліся паведамленні аб тым, што Рычы стаміўся знаходзіцца ў цені сваёй знакамітай жонкі. Сітуацыю пагаршала і тое, што апошнія фільмы Ричи, у параўнанні з самым знакамітым яго фільмам «Карты, грошы, два ствала», не карысталіся вялікім поспехам.

Мадона ўсімі сіламі спрабавала выратаваць шлюб, адмаўляючыся ад вельмі выгодных праектаў. Аднак сябры зорнай сям'і сцвярджалі, што жыццё ў Вялікабрытаніі (а менавіта там пасялілася пара пасля вяселля) апынулася для Мадоны нязвыклай, і яна вельмі жадала вярнуцца ў ЗША.

Мадона кажа, што сумуе аб сваім асабістым жыцці. 50-летняя спявачка ўпершыню распавяла аб разводзе з Гаем Рычы, з якім яна выхоўвае трох дзяцей, і прызнаецца, што распад іх адносін гняце яе. Аднак, поп-зорка рада, што ў яе ёсць кар'ера, на якой можна засяродзіцца. Яна сказала: «Я сумую аб сваім асабістым жыцці, але я адчуваю сябе вельмі шчаслівай і вельмі ўдачлівай, бо ў мяне ёсць магчымасць зрабіць тое, што я раблю ў маім прафесійным жыцці». Сусветнае турнэ Sticky and Sweet адцягвае яе і трымае ў тонусе.

І таму, мусіць, не без падстаў яе брат Марцін як-то назваў Мадону "геніем маркетынгу". Мадона кажа, што яна ніколі ні пра што не шкадуе: "Я рабіла памылкі, але я вучылася на іх". Зараз у яе ёсць деці, ёсць рахунак у банке з астранамічнымі сумамі, кар'ера ў шоў-бізнэсе і кінематографе. Здаецца, суцэль досыць, каб прынесці задавальненне жанчыне,якая калісьці марыла, каб увесь мір быў у яе ног.