Праз два гады з моманту выхаду ў свет першага альбома Мадона стала каралевай поп-музыкі, і яе прыбытак працягваў хутка павялічвацца. Да 1992 года Мадона і вядомая амерыканская тэлевядучая Опра Уінфры былі абвешчаныя двума найбагацейшымі жанчынамі шоў-бізнэсу. Паведамлялася, што з 1986 года спявачка зарабляла па 20 мільёнаў даляраў у год. У апошні жа час яе гадавы прыбытак падвоіўся. Да гэтага можна дадаць удалы кантракт з "Тайм Уорнер" на 60 мільёнаў даляраў.

Тым часам набірала абарачэнні і яе кар'ера спявачкі. Запісвыямыя ёю песні нязменна займалі самыя высокія месцы ў рэйтынгах і хіт-парадах. Хоць Мадона і зацвердзілася ў шоў-бізнэсе, яе спробы здымацца ў кіно суправаджаліся больш няўдачамі чым поспехамі. Паміж яе першай карцінай "Адчайныя пошукі Сюзанн", знятай у 1985 годзе, і вялікім поспехам 1996 года - кінастужкай "Эвіта" - былі і поўныя правалы ("Шанхайская неспадзеўка"), і адносныя поспехі ("Іх уласная ліга"). Сама Мадона лічыць так: "Не думаю, што я дрэнная акторка. Хутчэй, я здымалася ў дрэнных фільмах".

Яна стварыла ўласную гуказапісвальную фірму "Мэверык Рэкардз", на якой запісваюцца такія выканаўцы як Аланіс Марысэт і Продзіджы. Зараз на яе працуе цэлая каманда: мэнэджары, сакратары, целаахоўнікі, трэнеры. І тым не менш яна прымае самы непасрэдны ўдзел у сваіх фінансавых справах, выціскаючы ўсё да апошняга цэнта з шматлікіх шоў, відэакліпаў, дыскаў і відэафільмаў. "Эн-бі-сі найтлі ньюс" ахрысціла яе "індустрыяй поспеху", часопіс "Форбс", абвясціў "самой прыгожай дзелавой жанчынай Амерыкі. Каралева поп-музыкі ўзначаліла рэйтынг найбагацейшых спявачак ЗША. За апошні год артыстка запрацавала парадку $72 млн. У гэтую суму ўваходзіць не толькі канцэртная дзейнасць. Мадона атрымала прыбытак ад продажу новага альбома, а таксама прададзеных рэчаў маркі H&M, распрацоўкай дызайну адзежы якой займалася менавіта яна. На 2008г. састаянне Мадоны, па апошніх дадзеных, ацэньваецца амаль у $500 млн.