Паспяхова скончыўшы школу, яна падалася ў балет. З яе пластыкай і прыродным талентам да танца яна лёгка дамаглася таго, што ў Мічыганскім універсітэце ёй плацілі стыпендыю як лепшаму танцору. Каля трох гадоў яна займалася пад пачаткам Крыстофера Фліна. Ён быў для яе ўсім: настаўнікам, бацькам, каханкам. Ён таксама лічыў яе выдатным чалавекам і лепшай вучаніцай. Яна паступіла ў вышэйшую школу Rochester Adams High School, стаўшы паўнавартаснай студэнткай і чальцом групы падтрымкі. Мадона атрымала танцавальную адукацыю ва Ўніверсітэце Мічыгана пасля сканчання вышэйшай школы.

Пасля таго, як Крыстофер Флін пераканаў яе працягваць кар'еру танцоркі, Мадона пакінула ўніверсітэт, у канцы 1977 і пераехала ў Нью-Ёрк. У яе амаль не было грошай і некаторы час яна жыла ў галечы, працуючы ў Dunkin' Donuts і з танцавальнымі трупамі.Яна нават працавала натуршчыцай (гэтыя фота ўсплылі праз шмат гадоў, з'явіўшыся ў часопісах "Плэйбой" і "Пентхауз"). Словам, ёй прыходзілася круціцца, каб не памерці з голаду і аплачваць аўдыёзапісы сваіх песень, якія яна беспаспяхова спрабавала праштурхнуць на дыскатэках. У інтэрв'ю Мадона сказала:

«Калі я прыехала ў Нью-Ёрк, гэта было ўпершыню, калі я ляцела на самалёце, упершыню нават выклікала таксі, усё было ўпершыню. І я прыехала з 35 далярамі ў кішэні. Гэта быў мой самы адважны ўчынак у жыцці».

Адно з адметных яе вартасцяў - рэдкае ўменне мець зносіны, лёгка завязваць знаёмствы. Нейкі час ёй прыйшлося начаваць на гарышчах, але неўзабаве яна выпадкова пазнаёмілася з Дэном і Эдом Гілрой - у тых быў свой маленькі аркестр. Браты Гілрой знайшлі ёй месца, дзе спыніцца, навучылі гуляць на гітары, і вельмі хутка будучая зорка стала выступаць разам з імі: яна спявала, танчыла, адбівала рытм на ўдарніку...
З Дэнам Гілроем яна пазней стварыла сваю першую рок-групу Breakfast Club. У ёй яна спявала і грала на ўдарных і гітары, перад тым як стварыла групу Emmy у 1980 з ударнікам і былым хлопцам Стефеном Брэйем. Яны з Брэйем пісалі і выпускалі танцавальныя песні, якія прыцягнулі ўвагу начных клубаў Нью-Ёрка. Дыджэй і прадзюсар Марк Каминс быў уражаны яе дэма-запісамі, таму ён пазнаёміў Мадону з заснавальнікам Sire Records Сэймуром Стэйном.